酚酞指示剂颜色

酚酞是一种常见酸碱指示剂，在酸性溶液中呈无色，在碱液或碱金属的碳酸盐溶液中呈红色，但如果在浓碱溶液中则会生成无色的三金属盐，红色褪去。鉴于此特性实验室中常用作酸碱滴定时的指示剂，变色范围PH值8.2～10.0，由无色变红。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精易溶于水，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。

酚酞水溶液试剂的配制方法： 用玻璃棒蘸取至多黄豆大剂量的酚酞粉末，缓缓送入1支试管中，注入2~3 mL酒精以促酚酞溶解呈澄清溶液，然后把这种酚酞的酒精溶液倒入盛有至少2 L水的容器里。酚酞因改换溶剂在水中形成不溶性的白色浑浊物，稍加搅动，这少量的酚酞就会溶解在大量的水中形成很稀的酚酞水溶液。

常见酸碱指示剂变色范围

甲基紫
(第一变色范围)

0.13～0.5

黄～绿

1g·L-1或0.5g·L-1的水溶液

苦味酸

0.0～1.3

无色～黄色

1g·L-1水溶液

甲基绿

0.1～2.0

黄～绿～浅蓝

0.5g·L-1水溶液

孔雀绿
(第一变色范围)

0.13～2.0

黄～浅蓝～绿

1g·L-1水溶液

0.2～1.8

红～黄

0.04g指示剂溶于100mL50％乙醇中

甲基紫
(第二变色范围)

1.0～1.5

绿～蓝

1g·L-1水溶液

百里酚蓝
(麝香草酚蓝)
(第一变色范围)

1.2～2.8

红～黄

0.1g指示剂溶于100mL20％乙醇中

甲基紫
(第三变色范围)

2.0～3.0

蓝～紫

1g·L-1水溶液

茜素黄R
(第一变色范围)

1.9～3.3

红～黄

1g·L-1水溶液

二甲基黄

2.9～4.0

红～黄

0.1g 或0.01g 指示剂溶于100mL90％乙醇中

甲基橙

3.1～4.4

红～橙黄

1g·L-1水溶液

3.0～4.6

黄～蓝

0.1g指示剂溶于100mL20％ 乙醇中

刚果红

3.0～5.2

蓝紫～红

1g·L-1水溶液

茜素红S
(第一变色范围)

3.7～5.2

黄～紫

1g·L-1水溶液

溴甲酚绿

3.8～5.4

黄～蓝

0.1g指示剂溶于100mL20％乙醇中

甲基红

4.4～6.2

红～黄

0.1g或0.2g指示剂溶于100mL60％乙醇中

5.0～6.8

黄～红

0.1g或0.04g指示剂溶于100mL20％乙醇中

溴甲酚紫

5.2～6.8

黄～紫红

0.1g指示剂溶于100mL20％乙醇中

溴百里酚蓝

6.0～7.6

黄～蓝

0.05g指示剂溶于100mL20％乙醇中

中性红

6.8～8.0

红～亮黄

0.1g指示剂溶于100mL60％乙醇中

6.8～8.0

黄～红

0.1g指示剂溶于100mL20％乙醇中

甲酚红

7.2～8.8

亮黄～紫红

0.1g指示剂溶于100mL50％乙醇中

百里酚蓝
(麝香草酚蓝)
(第二变色范围)

8.0～9.0

黄～蓝

参看第一变色范围

酚酞

8.2～10.0

无色～紫红

(1)0.1g指示剂溶于100mL60％乙醇中 (2)1g酚酞溶于100mL90％乙醇中

百里酚酞

9.4～10.6

无色～蓝

0.1g指示剂溶于100mL90％乙醇中

茜素红S
(第二变色范围)

10.0～12.0

紫～淡黄

参看第一变色范围

茜素黄R
(第二变色范围)

10.1～12.1

黄～淡紫

1g·L-1水溶液

达旦黄

12.0～13.0

黄～红

1g·L-1水溶液

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酚酞
IUPAC名 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone
識別
CAS號	77-09-8
PubChem	4764
SMILES	O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
DrugBank	DB04824
KEGG	D05456
ATC代碼	A06AB04
性質
化學式	C20H14O4
摩爾質量	318.323 g·mol⁻¹
密度	1.277 g cm−3, 32 ℃
熔點	258℃~263℃（[1]）
溶解性（水）	400mg/L
溶解性（其他溶劑）	不溶於苯，易溶於乙醇和醚，微溶於DMSO
λmax	552 nm (1st) 374 nm (2nd) [1] nm
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn
警示術語	R：R22, R40, R45, R62, R68,
安全術語	S：S53, S45
GHS危險性符號 [1]
GHS提示詞	danger
H-術語	H341, H350, H361[1]
P-術語	P201, P281, P308+313[1]
NFPA 704	3 2 0
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

酚酞（英語：Phenolphthalein）是一種化合物，分子式為C20H14O4，通常以簡寫形式寫成「PP」、「HIn」、「HPh」、「phph」或簡稱為「Ph」。酚酞通常用作酸鹼指示劑。酚酞在酸性溶液中變為無色，在鹼性溶液中變為粉紅色。

酚酞微溶於水，通常溶解在醇中以用於實驗。它是一種弱酸，可在溶液中失去H+離子。酚酞分子是無色的，雙去質子酚酞離子是紫紅色的。其在較高pH中會進一步失去質子並導致褪色。濃硫酸中的酚酞離子是由於磺化引起的橙紅色。[2]

用途[編輯]

酸鹼指示劑[編輯]

酚酞的常見用途是作為酸鹼指示劑。它還與甲基紅、溴百里酚藍和百里酚藍一起作為通用指示劑的成分。[3]

酚酞在水溶液中根據溶液的pH值採用不同的形式。[4][2][5][6]

文獻中關於化合物的水合形式和硫酸中的顏色存在不一致。Wittke在1983年報告稱，在強酸性條件下，其以質子化形式 (HIn+) 存在而呈現橙色。然而後來的論文表明，這種顏色是由於被磺化為酚磺酞。[2]

在強酸性和弱鹼性條件之間，內酯形式（HIn）是無色的。雙去質子化(In2-)酚鹽形式（苯酚的陰離子形式）會給出熟悉的粉紅色。在強鹼性溶液中，酚酞轉化為其 In(OH)3-形式，其粉紅色會經歷相當緩慢的褪色反應[6]，當pH值大於13時變為完全無色。 酚酞的pKA值為9.05、9.50 和12，而酚磺酞的pKA值為1.2和7.70。[2]

	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
結構
球棍模型
pH	<-1 在H2SO4中[4]	0−8.3	8.3−10.0[7]	>10.0
條件	強酸性	酸性、近中性	鹼性	強鹼性
顏色	橙黃色	無色	粉紅色至紫紅色	無色
圖片

酚酞結構隨pH值的變化動畫: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

醫療用途[編輯]

酚酞作為瀉藥已被使用了一個多世紀，但由於擔心其致癌性[8][9]，現已從非處方藥中移除。[10]

儘管擔心其致癌性，但使用酚酞作為瀉藥不太可能導致卵巢癌。[11]

酚酞已被添加到歐洲化學品管理局的高度關注物質 (SVHC) 候選清單中。[12]

合成[編輯]

酚酞是通過鄰苯二甲酸酐與兩份苯酚在濃硫酸加熱的情況下縮合製得的。這個方法由阿道夫·馮·拜爾於1871年發現。[13][14][15]

該反應也可以由氯化鋅和氯化亞碸的混合物催化。[17]

參見[編輯]

• 溴百里酚藍
• 石蕊
• 甲基橙
• 酸鹼指示劑
• 通用指示劑

參考資料[編輯]

1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Phenolphthalein. [7 October 2014]. （原始內容存檔於8 November 2015）.
2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Tamura, Zenzo. Spectrophotometric Analysis of the Relationship between Dissociation and Coloration, and of the Structural Formulas of Phenolphthalein in Aqueous Solution. Analytical Sciences. December 1996, 12 (6): 927–930. doi:10.2116/analsci.12.927.
3. ^ Universal Indicator. ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. （原始內容存檔於September 25, 2006）.
4. ^ 4.0 4.1 Wittke, Georg. Reactions of phenolphthalein at various pH values. Journal of Chemical Education. 1 March 1983, 60 (3): 239. Bibcode:1983JChEd..60..239W. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed060p239.
5. ^ Abdel-Hamid, Refat. The Adsorption Behavior of Phenolphthalein at a Mercury Electrode in Water-Ethanol Solutions. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 1 September 1998, 129 (8): 817–826. S2CID 92339258. doi:10.1007/PL00013491.
6. ^ 6.0 6.1 Kunimoto, Ko-Ki. Molecular structure and vibrational spectra of phenolphthalein and its dianion. Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy (SAA). February 2001, 57 (2): 265–271. Bibcode:2001AcSpA..57..265K. PMID 11206560. doi:10.1016/S1386-1425(00)00371-1.
7. ^ Rathod, Balraj B.; Murthy, Sahana; Bandyopadhyay, Subhajit. Is this Solution Pink Enough? A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein-Based Titration. Journal of Chemical Education. 20 February 2019, 96 (3): 486–494. Bibcode:2019JChEd..96..486R. S2CID 104475433. doi:10.1021/acs.jchemed.8b00708.
8. ^ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems (PDF). Cancer Research. 1996, 56 (21): 4922–4926 [2022-02-22]. PMID 8895745. （原始內容存檔 (PDF)於2022-02-17）.
9. ^ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene. Environmental and Molecular Mutagenesis. 1998, 31 (2): 113–124. PMID 9544189. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N.
10. ^ Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.; Krenzelok, E. P.; Anderson, D. L.; Ryan, M. L. Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children. The Annals of Pharmacotherapy. May 2003, 37 (5): 636–639. PMID 12708936. S2CID 31837142. doi:10.1345/aph.1C439.
11. ^ Cooper, G. S.; Longnecker, M. P.; Peters, R. K. Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives. Pharmacoepidemiology and Drug Safety. 2004, 13 (1): 35–39 [2019-06-26]. PMID 14971121. S2CID 24783082. doi:10.1002/pds.824. （原始內容存檔於2022-01-26）.
12. ^ Phenolphthalein - Substance Information - ECHA. echa.europa.eu. [2017-11-06]. （原始內容存檔於2018-06-12） （英國英語）.
13. ^ Baeyer, A. Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1871, 4 (2): 555–558 [2020-09-02]. doi:10.1002/cber.18710040209. （原始內容存檔於2021-02-14）.
14. ^ Baeyer, A. Ueber die Phenolfarbstoffe. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1871, 4 (2): 658–665 [2019-06-26]. doi:10.1002/cber.18710040247. （原始內容存檔於2021-10-11）.
15. ^ Baeyer, A. Ueber die Phenolfarbstoffe. Polytechnisches Journal. 1871, 201 (89): 358–362 [2022-02-22]. （原始內容存檔於2021-10-11）.
16. ^ Max Hubacher, 美國專利第2,192,485號 (1940 to Ex Lax Inc)
17. ^ 美國專利第2,522,939號